Az Alekhine’s Gun egy vérbeli lopakodós játék, amiben mindig jól meg kell fontolnunk, hogy mikor, és milyen módon cselekszünk ellenfeleink jelenlétében. A játékban óriási súllyal rendelkezik minden döntésünk. Egy-egy küldetésnek többféle kimenetele is lehet, attól függően, hogy bizonyos szituációkban miként reagálunk a mesterséges intelligencia megmozdulásaira. Lesz, mikor kénytelenek leszünk fegyverropogás közepette az árnyékban maradni, és lesz, mikor ugyan jobbnak tűnik megbújni az árnyékban, mégis leegyszerűsíthet mindent egy-két jólirányzott fejlövés. A story végig ível olyan történelmi eseményeken, mint John F. Kennedy meggyilkolása, vagy épp a megbukott kubai invázión. Azalatt pedig, amíg a nagyvilági történések merően befolyásolják a játék világának hangulatát, nekünk csupán egy dolgunk van; el kell döntenünk, hogy a kiszabott küldetéseket csendesen, a fű alatt hajtjuk végre anélkül, hogy nagyobb felfordulást okoznánk, vagy „fönnforgást okozunk és legyilkoljuk ellenfeleinket. Minden küldetést újra játszhatunk, hogy kitapasztaljuk mely technikák, stratégiák a legmegfelelőbbek az adott pályához. Sokszor meglepetés érhet minket, mint ahogy ez többször előfordult a 2009-es felvonásban is, ugyanis nem mindig a legésszerűbb út a legeredményesebb is. Megeshet, hogy kézenfekvőnek tűnik a csetepaté elkerülése, és annak minden előnye.