Sail: Seafarers kiegészítő számos vadonatúj tartalommal egészíti ki az alapjátékot. A játék négy új forgatókönyvet tartalmaz, amelyek új veszélyekkel szemben teszi próbára a játékosokat, például örvényekkel és kalózhajókkal kell megküzdeniük. A Seafarers négy új kalózkaraktert is bemutat új kalózerőkkel, amelyek még több lehetőséget adnak a stratégiaalkotásra és az együttműködésre.