Készen állsz hogy egy új szintre emeld a játékot? Ahogy a gyönyörű borító is sejteti, a Dig In kiegészítő tartalmazza a börtönőrt. Ez a nem-játszható karakter a táblán mozog, és a rossz magaviseletű rabokat magánzárkába küldi. Ugyanakkor meglátogathatod az irodáját, és előre megvesztegetheted cigarettákkal, hogy később előnyhöz juttasson más rabokkal szemben. Az új helyszínek megváltoztatják az egyes helyeken elérhető akciókat, és rengeteg új lehetőséget kínálnak a szökéshez. Mindegyik helyszín opcionális és egymástól független, így minden játék alkalmával más és egyedi börtönkialakítást hozhatsz létre.