Három nappal Ichabod Crane eltűnése után négy, a természetfelettihez furcsa szálakkal kötődő tarrytowni lakos az egyre inkább elsötétülő Sleepy Hollowba indul, hogy felfedje annak rejtélyeit. A Legends of Sleepy Hollow játékban a játékosok a négy lakos - Jeremiah Pincke temetkezési vállalkozó, Matthias Geroux, a függetlenségi háború veteránja, Elijah Kappel lelkész és Emily Van Winkle bőrcserző - szerepébe bújnak egy kooperatív, miniatűrökön alapuló kampányjátékban, amely tele van titkokkal és fordulatokkal. A játék során a játékosok akciók segítségével mozognak, nyomoznak, interakcióba lépnek a környezetükkel, vagy erőteljes támadásokat és képességeket használnak fel, amelyek csak az egyes karakterekre jellemzőek. A választott képességek azonban mindaddig nem lesznek elérhetők, amíg az adott karakter akciókészlete ki nem ürül - ez a folyamat egyre bonyolultabbá válik, ahogy a karakter félelmet szerez. A játékosoknak szorosan együtt kell működniük, hogy legyőzzék félelmüket, megfejtsék a völgy rejtélyeit, és Sleepy Hollow igazi legendáivá váljanak.